Ci sono diverse leggende legate alla città di Grottaglie, ecco alcune delle più conosciute:
- La leggenda del Pozzo delle Streghe: si dice che in una zona di campagna alle porte della città, chiamata Contrada Montevicoli, ci sia un pozzo nel quale le streghe si riunivano per fare i loro riti e incantesimi durante la notte.
- La leggenda del Castello di Grottaglie: si narra che esista un passaggio segreto che collega il castello al centro storico della città, utilizzato in passato per fuggire durante le guerre.
- La leggenda del tesoro di San Giovanni Battista: si dice che nella cripta della Chiesa di San Giovanni Battista ci sia un tesoro nascosto, ma che sia protetto da una maledizione che colpisce chiunque cerchi di trovarlo.
- La leggenda del gigante Messer Grotto: secondo questa leggenda, il nome della città deriverebbe da un gigante di nome Messer Grotto, che viveva in una grotta nelle vicinanze della città e che terrorizzava gli abitanti. Un giorno, il gigante fu sconfitto da un eroe locale e costretto a fuggire.
- La leggenda della fontana delle pietre miliari: si narra che una fontana situata nel centro storico di Grottaglie sia stata costruita con delle pietre miliari provenienti dalla Via Appia, l'antica strada romana. Si dice che le pietre siano state portate a Grottaglie da un carro trainato da buoi, ma che ogni notte i buoi tornino a riprendersi le pietre per riportarle sulla Via Appia.
